Ivermectine
antiparasitaire à large spectre / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
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L'ivermectine est dans le monde, en 2021 (avec ses analogues) le médicament endectocide le plus utilisé comme anthelminthique (contre les nématodes gastro-intestinaux) en élevage, ainsi qu'en médecine humaine contre certaines parasitoses (gale...). Son large spectre d'action (il est également acaricide et insecticide), sa haute efficacité à très faibles doses, sa persistance et faible toxicité pour les mammifères ont valu un prix Nobel à ses découvreurs. Mais pour les mêmes raisons et parce qu'elle n'est pas biodégradable, cette molécule s'avère mortellement toxique pour de très nombreux invertébrés terrestres et aquatiques, ce qui pose des problèmes graves pour les écosystèmes et pour les agroécosystèmes[2].
Ivermectine | |||
Structure de l'ivermectine | |||
Identification | |||
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No CAS | 70288-86-7 (mélange) 70161-11-4 (B1a) 70209-81-3 (B1b) |
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No ECHA | 100.067.738 | ||
No CE | 274-536-0 | ||
No RTECS | IH7891500 | ||
Code ATC | P02CF01, D11AX22, « QS02QA03 », « QP54AA01 » | ||
DrugBank | DB00602 | ||
PubChem | 6321424 | ||
ChEBI | 6078 | ||
SMILES | |||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C48H74O14/c1-11-25(2)43-28(5)17-18-47(62-43)23-34-20-33(61-47)16-15-27(4)42(26(3)13-12-14-32-24-55-45-40(49)29(6)19-35(46(51)58-34)48(32,45)52)59-39-22-37(54-10)44(31(8)57-39)60-38-21-36(53-9)41(50)30(7)56-38/h12-15,19,25-26,28,30-31,33-45,49-50,52H,11,16-18,20-24H2,1-10H3/b13-12+,27-15+,32-14+/t25-,26-,28-,30-,31-,33+,34-,35-,36-,37-,38-,39-,40+,41-,42-,43+,44-,45+,47+,48+/m0/s1 Std. InChIKey : AZSNMRSAGSSBNP-XPNPUAGNSA-N |
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Propriétés chimiques | |||
Formule | C48H74O14 (B1a) C47H72O14 (B1b) |
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Masse molaire | 875,092 8 ± 0,047 8 g/mol (B1a) 861,066 2 ± 0,046 8 g/mol (B1b) |
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Précautions | |||
SGH[1] | |||
H300, H319, H360, H400, P201, P264, P280, P330, P301+P310 et P308+P313 H300 : Mortel en cas d'ingestion H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H360 : Peut nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P330 : Rincer la bouche. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin. |
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NFPA 704[1] | |||
Transport[1] | |||
Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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De formule C95H146O28[3], ce dérivé des avermectines, du groupe des lactones macrocycliques (LM), est principalement vendu, bon marché, en trois formulations anthelminthiques vétérinaires : 1) une solution injectable (en sous-cutanée) ; le Pour-On (application liquide transmutante sur le dos de l'animal) ; et le bolus (gros comprimé libérant très lentement le produit dans le rumen des ruminants.
Il est isolé à partir de la fermentation de Streptomyces avermitilis.
En France, il est vendu par le laboratoire Merck & Co. (MSD) sous les dénominations commerciales Mectizan[4] et Stromectol[5],[6] et sous le nom d'Ivomec par Merial.
L'ivermectine est testée dans le développement et la recherche de médicaments contre la Covid-19. En , l’OMS recommande « de ne pas utiliser » l'ivermectine pour les malades de la Covid-19 hors essais cliniques[7], alors que certains pays d'Amérique latine ont inclus l'ivermectine dans leur arsenal thérapeutique et que l'Inde la retirait du sien[8].