Ácido docosahexaenoico
composto químico / From Wikipedia, the free encyclopedia
A ácido docosahexaenoico (DHA) é un ácido graxo omega-3 que é un compoñente estrutural importante do cerebro humano, pel, espermatozoides, testículos e retina. Pode sintetizarse a partir do ácido alfa-linolénico ou obtido directamente do leite materno ou de aceite de peixe.[1] A estrutura do DHA é a dun ácido carboxílico (terminación -oico do nome) de 22 carbonos (docosa- en grego significa 22) e seis ("hexa" en grego) dobres enlaces de tipo cis (polo que leva -en- no nome), polo que é un ácido graxo poliinsaturado.[2] O seu primeiro dobre enlace está localizado no terceiro carbono empezando polo final, polo que é un ácido omega-3. Tamén ten o nome común de ácido cervónico[3], o seu nome sistemático é ácido todo-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexa-enoico[4], e a súa denominación abreviada é 22:6(n-3).
- Non confundir con dihidroxiacetona, que tamén se abrevia DHA.
Ácido docosahexaenoico | |
---|---|
Ácido (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoico; Doconexent | |
Outros nomes ácido cervónico, DHA | |
Identificadores | |
Número CAS | 6217-54-5 |
PubChem | 445580 |
ChemSpider | 393183 |
UNII | ZAD9OKH9JC |
ChEBI | CHEBI:28125 |
ChEMBL | CHEMBL367149 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C22H32O2 |
Masa molecular | 328,488 g/mol |
Densidade | 0,943 g/cm3 |
Punto de fusión | −44 °C; −47 °F; 229 K |
Punto de ebulición | 4 467 °C; 8 073 °F; 4 740 K |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
Os peixes oceánicos de auga fría son ricos en DHA. A maioría do DHA dos peixes e de organismos pluricelulares que comen alimentos de augas mariñas frías procede de microalgas, e a concentración de DHA increméntase a medida que ascendemos na cadea trófica. O DHA tamén se elabora comercialmente a partir de microalgas; como Crypthecodinium cohnii e outras do xénero Schizochytrium.[5][6]
Algúns animais con acceso a alimentos mariños sintetizan moi pouco DHA no seu metabolismo, xa que o obteñen doadamente da dieta. Porén, nos herbívoros estritos, e carnívoros que non comen alimentos mariños, o DHA ten que ser biosintetizado internamente a partir de ácido α-linolénico, un ácido graxo omega-3 máis curto sintetizado polas plantas (e que tamén teñen os animais que se alimentan de plantas). Os ácidos eicosapentaenoico e docosahexapentaenoico son os principais produtos do metabolismo do ácido α-linolénico nos homes xoves[7], e é importante para o feto e durante a lactación.[8] Un estudo de 2004 encontrou taxas de conversión un 15% maiores en mulleres que en homes, e as que tomaban contraceptivos orais tiñan uns niveis de DHA un 10% maiores que as que non.[9] A administración de testosterona ou o inhibidor da aromatase anastrozol, que bloquean a conversión da testosterona en estradiol, reduce a conversión de DHA.[9] O DHA é o principal ácido graxo nos fosfolípidos dos espermatozoides e do cerebro e na retina. O DHA da dieta pode reducir o risco de enfermidades cardíacas ao reducir o nivel sanguíneo de triglicéridos nos humanos.[10] Niveis inferiores ao normal de DHA foron asociados coa enfermidade de Alzheimer. Un nivel baixo de DHA tamén se dá en pacientes con retinite pigmentosa.