아미노산
아미노기와 카복실기를 가지고 있는 유기 화합물 / From Wikipedia, the free encyclopedia
아미노산(영어: amino acid)은 아미노기(생물학적 조건에서 양성자화된 −NH3+ 형태), 카복실기(생물학적 조건에서 탈양성자화된 −COO− 형태), 특정한 곁사슬(R기)를 가지고 있는 유기 화합물이다.[1] 모든 아미노산에 존재하는 원소는 탄소(C), 수소(H), 산소(O), 질소(N)이다. 또한 황(S)은 시스테인과 메티오닌의 곁사슬에 존재하고, 셀레늄(Se)은 덜 일반적인 아미노산인 셀레노시스테인의 곁사슬에 존재한다. 2020년을 기준으로 500가지 이상의 자연적으로 생성되는 아미노산들이 존재한다. 이 중 일부는 단백질을 비롯한 펩타이드의 단량체 단위를 구성하는 것으로 알려져 있지만[2] 유전 부호에는 22가지의 α-아미노산만 나타나며[3][4] 그 중 20가지는 고유한 지정된 코돈을 가지고 있고, 나머지 2가지(모든 진핵생물에 존재하는 셀레노시스테인과 일부 원핵생물에 존재하는 피롤리신)는 특수 코딩 메커니즘을 가지고 있다.
아미노산은 핵심적인 구조 작용기의 위치에 따라 알파-아미노산(α-아미노산), 베타-아미노산(β-아미노산), 감마-아미노산(γ-아미노산) 또는 델타-아미노산(δ-아미노산)으로 분류할 수 있다. 다른 분류 범주는 극성, 이온화 및 곁사슬 작용기의 유형(지방족, 비고리형, 방향족, 하이드록실기 또는 황의 함유 여부 등)과 관련된다. 사람의 근육 및 기타 조직에서 단백질의 형태로서의 아미노산 잔기들은 두 번째로 큰 구성 성분(물이 가장 큼)을 차지한다.[5] 아미노산은 단백질의 잔기로서의 역할 외에도 신경전달물질, 생합성과 같은 여러 과정들에 관여한다. 이는 지구상의 생명체의 출현을 가능하게 하는 데 핵심적인 역할을 한 것으로 생각된다.
아미노산은 그림에 표시된 가상의 "중성" 구조의 관점에서 IUPAC-IUBMB 생화학 명명 공동 위원회에 의해 공식적으로 명명되었다. 예를 들어 알라닌의 계통명은 화학식 CH
3−CH(NH
2)−COOH에 기반한 2-아미노프로판산이다. IUPAC-IUBMB 생화학 명명 공동 위원회는 이러한 접근 방식을 다음과 같이 정당화했다.[6]
“ | 주어진 계통명과 화학식은 아미노기가 양성자화되지 않고 카복실기가 탈양성자화되지 않은 가상의 형태를 나타낸다. 이러한 규칙은 다양한 명명 문제를 피하는 데 유용하지만 이러한 구조가 아미노산 분자의 상당한 부분을 나타내는 것으로 간주해서는 안된다. | ” |
— IUPAC-IUBMB 생화학 명명 공동 위원회 |