Tebbe-reagens
chemische verbinding / Uit Wikipedia, de vrije encyclopedia
Het Tebbe-reagens is een organometaalverbinding met de formule Cp2TiCH2ClAl(CH3)2. Het Tebbe-reagens, genoemd naar de Amerikaanse scheikundige Frederick Nye Tebbe, vindt toepassing in de organische synthese bij de omzetting van de carbonylgroep in een methyleengroep.[1] Het reagens komt voor als een rode vaste stof, die aan de lucht pyrofoor is. De stof wordt daarom onder een inerte atmosfeer bewaard en verwerkt.
Tebbe-reagens | ||||||
---|---|---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||||
Structuurformule van het Tebbe-reagens | ||||||
Molecuulmodel van het Tebbe-reagens | ||||||
Algemeen | ||||||
Molecuulformule | C13H18AlClTi | |||||
IUPAC-naam | μ-chloor[di(cyclopenta-2,4-dien-1-yl)]dimethyl(μ-methyleen)titaniumaluminium | |||||
Molmassa | 284,60 g/mol | |||||
CAS-nummer | 67719-69-1 | |||||
Wikidata | Q416243 | |||||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||||
H-zinnen | H225 - H304 - H314 - H336 - H361d - H373 | |||||
EUH-zinnen | geen | |||||
P-zinnen | P210 - P261 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P310 | |||||
Fysische eigenschappen | ||||||
Aggregatietoestand | vast | |||||
Kleur | rood | |||||
Goed oplosbaar in | tolueen, benzeen, dichloormethaan, THF | |||||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||||
|
In het Tebbe-reagens treden twee tetraëdrische metaalcentra op: titanium en aluminium, gekoppeld door twee brugvormende liganden: één chloride en één methyleengroep. Aan titanium zijn twee cyclopentadienylringen (C5H5, vaak afgekort tot Cp) gekoppeld, aan aluminium komen twee methylgroepen voor. De (Ti-CH2-Al-Cl)-ring is bijna vlak. Het Tebbe-reagens was de eerste verbinding waarin een methyleengroep als brug optrad tussen een overgangs- (Ti) en een hoofdgroepmetaal (Al).[2]