Kondensacja Perkina
Z Wikipedii, wolnej encyclopedia
Kondensacja Perkina (reakcja Perkina) - reakcja kondensacji aldehydu aromatycznego z bezwodnikiem kwasowym w obecności octanu sodu, prowadząca do utworzenia α,β-nienasyconego kwasu karboksylowego (np. kwasu cynamonowego i jego pochodnych).
Reakcja ta została po raz pierwszy opublikowana przez Williama Perkina w 1868 r.[1][2]
Reakcja jest katalizowana solami sodowymi lub potasowymi kwasu karboksylowego odpowiadającego użytemu bezwodnikowi. Reakcja przebiega według mechanizmu kondensacji aldolowej. Bierze w niej udział grupa karbonylowa aldehydu oraz aktywna grupa metylenowa bezwodnika. Rola katalizatora zasadowego (anionu octanowego lub trietyloaminy) polega na wytworzeniu anionu z reagentu z aktywnym wodorem, czyli na oderwaniu protonu od bezwodnika.
Reakcja Perkina na przykładzie syntezy kwasu trans-cynamonowego |
Reakcja Perkina jest opisana w wielu pracach przeglądowych[3][4][5].