Kwas piroglutaminowy, PCA – organiczny związek chemiczny z grupy laktamów, cykliczna pochodna kwasu glutaminowego lub karboksylowa pochodna 2-pirolidonu. Występuje powszechnie w organizmach, jednak jego rola jest słabo poznana. Tworzony jest w różnych procesach enzymatycznych, np. z glutaminianu, a także spontanicznie z glutaminy. Powstaje podczas ogrzewania kwasu glutaminowego w 180 °C, w wyniku cyklizacji połączonej z dehydratacją (w ten sposób został otrzymany po raz pierwszy w 1882 r.)[3].
Szybkie fakty Nazewnictwo, Wzór sumaryczny ...
Kwas piroglutaminowy
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
kwas 5-oksopirolidyno-2-karboksylowy |
Inne nazwy i oznaczenia |
kwas pirolidonokarboksylowy, PCA (z ang. pyrrolidonecarboxylic acid) |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C5H7NO3 |
Masa molowa |
129,12 g/mol |
Identyfikacja |
Numer CAS |
149-87-1 (R/S) 4042-36-8 (R) 98-79-3 (S) |
PubChem |
499 (R/S) 439685 (R) 7405 (S) |
|
InChI |
InChI=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9) |
InChIKey |
ODHCTXKNWHHXJC-UHFFFAOYSA-N |
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Zamknij