Sélénocystéine
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La sélénocystéine (abréviations IUPAC-IUBMB : Sec et U) est un acide α-aminé non standard dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par le codon-stop opale UGA en présence d'une séquence d'insertion dite élément SECIS. Il s'agit d'un analogue sélénié de la cystéine qui entre dans la constitution de certaines enzymes de la classe des oxydoréductases, qu'on nomme sélénoprotéines. On dénombre actuellement trois gènes codant des sélénoprotéines chez E. coli. La tellurocystéine est un autre analogue de la cystéine, avec un atome de tellure à la place du sélénium.
Sélénocystéine | |
L ou R(+)-sélénocystéine et D ou S(–)-sélénocystéine |
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Identification | |
---|---|
Nom UICPA | acide 2-amino- 3-selanyl-propanoïque |
Synonymes |
U, Sec |
No CAS | 10236-58-5 L ou R 3614-08-2 (racémique) |
No ECHA | 100.236.386 |
PubChem | 6326983 |
ChEBI | 16633 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C3H7NO2Se [Isomères] |
Masse molaire[1] | 168,05 ± 0,03 g/mol C 21,44 %, H 4,2 %, N 8,33 %, O 19,04 %, Se 46,99 %, |
Propriétés biochimiques | |
Codons | Codon-stop UGA opale avec élément SECIS |
pH isoélectrique | 5,47[2] |
Acide aminé essentiel | non |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Contrairement à la plupart des acides aminés non standards, qui n'appartiennent pas à la série des 20 acides aminés codés directement par le code génétique, la sélénocystéine n'est pas formée sur la protéine par modification post-traductionnelle d'acides aminés standards après la traduction de l'ARNm, mais est incorporée directement lors de la synthèse de la chaîne polypeptidique par le ribosome.