에이코사펜타엔산
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에이코사펜타엔산(영어: eicosapentaenoic acid, EPA)은 오메가-3 지방산의 한 종류이다. 생리학 문헌에서는 20:5 n-3으로도 지칭한다. 이코사펜타엔산(영어: icosapentaenoic acid)이라고도 하며, 관용명은 팀노돈산(영어: timnodonic acid)이다. 화학 구조에서 에이코사펜타엔산은 20개의 탄소로 구성된 사슬에 5개의 시스 이중 결합을 가지고 있는 카복실산으로 첫 번째 이중 결합은 메틸 말단인 오메가 말단에서부터 세 번째 탄소에 위치한다.
간략 정보 이름, 식별자 ...
이름 | |
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IUPAC 이름
(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid | |
별칭
(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid | |
식별자 | |
3D 모델 (JSmol) |
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3DMet | |
1714433 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider |
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DrugBank |
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ECHA InfoCard | 100.117.069 |
KEGG | |
PubChem CID |
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UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
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성질 | |
C20H30O2 | |
몰 질량 | 302.451 g/mol |
위험 | |
GHS 그림문자 | |
신호어 | 위험 |
GHS 유해위험문구 |
H314 |
GHS 예방조치문구 |
P260, P264, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P363, P405, P501 |
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에이코사펜타엔산(EPA)은 프로스타글란딘(혈소판의 응집을 억제함), 트롬복산, 류코트라이엔과 같은 에이코사노이드들의 전구체로 작용하는 다불포화 지방산이다. 에이코사펜타엔산은 에이코사펜타엔오일 에탄올아마이드(EPEA, C22H35NO2, 20:5 n-3)의 전구체 및 가수분해 산물이다.[1] 도코사헥사엔산(DHA)과 에이코사펜타엔산을 둘 다 함유한 생선기름 보충제에 대한 연구는 심근 경색이나 뇌졸중을 예방한다는 주장을 뒷받침하지 못했지만,[2][3][4] 에이코사펜타엔산만 함유한 처방약인 배시파(Vascepa, 에틸 에이코사펜타엔산)에 대한 최근의 다년간 연구는 스타틴 내성 고중성지방혈증 환자에서 위약에 비해 심근 경색, 뇌졸중 및 심혈관계 질환에 의한 사망을 26% 감소시키는 데 통계적으로 크게 유의미한 것(p<.00000001)으로 나타났다.[5][6]